Ihre Entstehung verdankt die Stadt Löbau der einsetzenden Kolonisation der Oberlausitz durch die Könige von Böhmen. Daran erinnert noch heute das Stadtwappen, das den zweischwänzigen Böhmischen Löwen sowie die Farben Weiß und Rot aufweist. Geografisch gesehen ist Löbau der Mittelpunkt der Oberlausitz.
1346
Der Sechsstädtebund wird gegründet. Löbau wird wegen seiner zentralen geografischen Lage zum Konventort bestimmt.
1359
Die erste lateinische Schule entsteht in der Stadt.
1429
Löbau wird mehrfach von Hussiten belagert und 1431 vollständig erobert. Nach ihrem Abzug hinterlassen die Hussiten eine ausgeplünderte und verschuldete Stadt.
1547
Böhmenkönig Ferdinand I. straft die Lausitzer Sechsstädte, da sie bei ihm im Feldzug in Ungnade gefallen sind. Durch den Pönfall (höchste Strafe: Verlust von Ehre, Gut und Leben) verlieren die Städte alle Privilegien und Freiheiten und müssen ihre Waffen abtreten.
Zahlreiche wohlhabende Handelsherren schließen sich zur "Handelssozietät" zusammen. Sie sichern damit das Privileg des Großhandels mit dem Ausland.
1710
Ein großer Stadtbrand zerstört die gesamte Innenstadt von Löbau.
1721
Löbau erhält drei Postdistanzsäulen. Die Errichtung erfolgt auf Erlass Augusts des Starken. Sie dienen als Orientierungshilfe und als Grundlage zum Ausbau eines einheitlichen Postsystems.
1785
Die Löbauer Zeitung "Der Privilegierte Churfürstlich Sächsische Postilion" erscheint. Mit der später veränderten Schreibweise "Sächsische Postillion" bleibt sie Regionalzeitung bis 1945.
1835
Gründung der ersten Fabrik in Löbau, einer Rot- und Buntgarnfärberei.
1844
Der Garnmarkt als einziger der Oberlausitz wird in Löbau abgehalten.
1846
Die Einweihung der Eisenbahnstrecke von Budissin nach Löbau findet statt. Die Action-Brauerei wird gegründet.
Einweihung des "Stadions der Jugend" am Fuße des Löbauer Berges.
1963
Die Offiziershochschule wird in der Löbauer Kaserne begründet.
1990
Am 3. Oktober wird mit der Stadt Ettlingen (Baden-Württemberg) eine Städtepartnerschaft eingegangen.
1991
Aufnahme freudschaftlicher Kontakte mit Eparnay (Frankreich) vor allem zwischen Schulen und Vereinen.
1993
Beschluss zur Zusammenlegung der bisherigen Kreise Löbau und Zittau zum Sächsischen Oberlausitzkreis, dem heutigen Landkreis Löbau-Zittau. Zittau wird Kreissitz.
1993
Das erste Löbauer Stadtfest findet statt und wird seitdem jährlich im September organisiert.
1998
Seit 12. Juni besteht eine Städteparnterstadt mit Luban in Polen.
2000
Mit Wirkung 1. Januar trägt Löbau den Titel "Große Kreisstadt".
2005
Eine weitere Städtepartnerschaft besteht seit April mit Mako in Ungarn.